Síntese da resina de salicilatos de glicerila a partir de salicilato de metila e glicerol ou solketal utilizando lama vermelha como reagente básico para uso em cimentos endodônticos

dc.contributor.authorPedro, Moisés
dc.contributor.institutionUniversidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri (UFVJM)pt_BR
dc.date.accessioned2025-04-24T20:50:44Z
dc.date.issued2024
dc.descriptionBanca de defesa: Santos, Sandro Luiz Barbosa dos; Oliveira, Eduardo de Jesus; Hurtado, Gabriela Ramos (Orientador: Santos, Sandro Luiz Barbosa dos/Coorientador: Freitas, Milton de Souza). Data de defesa: 2024-07-26pt_BR
dc.description.abstractNeste trabalho foi sintetizado salicilato de glicerila, um dos componentes das resinas endodônticas empregada diretamente em procedimentos endodônticos ou na formulação de cimentos quando em mistura com diferentes óxidos metálicos. No contexto, o trabalho desenvolvido visou minimizar o impacto ambiental causado pela geração de resíduos industriais utilizando como catalisador em reações de transesterificação a fase líquida da lama vermelha (solução alcalina da lama vermelha), um resíduo industrial da indústria de produção de alumínio, constituído por hematita (Fe2O3), goethita (FeOOH), gibbsita (Al(OH)3), boemita (AlOOH), mineral titânio como anatase (tetragonal–TiO2), rutilo (ditetragonal dipiramidal– TiO2) e o grupo hidrogranadas [Ca3Al2(SiO4)3−x(OH)4x], como Fe3Al2(SiO4)3, quartzo (SiO2) e perovskita (CaTiO3). O objetivo foi desenvolver um método sustentável para sintetizar salicilatos de glicerila, investigando a composição química da lama vermelha e determinando as condições ideais de reação. O produto foi caracterizado por meio de técnicas analíticas. A pesquisa desenvolve uma abordagem experimental inovadora onde a lama vermelha atua como catalisador em meio aquoso, sem solvente. Este trabalho aborda a síntese de resinas de salicilatos de glicerila, compostos orgânicosutilizados na composição dos cimentos endodônticos, a partir dos reagentes salicilato de metila (previamente sintetizado) e glicerol ou solketal, na presença da solução alcalina da lama vermelha em uma reação de transesterificação. O estudo iniciou com a preparação dos reagentes e catalisadores. A obtenção de glicerol bruto foi por transesterificação de triacilglicerídeos em óleo residual de fritura que foi pré-tratado e purificado por adsorção em carvão ativado do fruto de macaúba (Acrocomia aculeta). No processo de purificação de glicerol, foi obtido e purificado o dihidrogenofosfato de potássio (KH2PO4). Após recristalização, o KH2PO4 foi seco a 120 °C, resultando em um sal purificado. O KH2PO4 foi utilizado como catalisador na metilação de ácido salicílico e empregando sulfato de dimetila, onde foi obtido 96,23% de rendimento de salicilato de metila (SM). Outra parte do glicerol purificado foi usada para sintetizar solketal na presença de ácido sulfúrico e acetona. Com os reagentes prontos, as condições reacionais para a síntese de salicilato de glicerol por transesterificação de salicilato de metila e glicerol ou solketal foram definidas e que apresentaram rendimentos superiores aos métodos convencionais, 70,57% e 98,81% respetivamente. Os resultados indicam que a lama vermelha é um catalisador eficaz na síntese de salicilato de glicerila, favorecendo a reação. Após a definição das condições reacionais ideais o produto final foi caracterizado com sucesso, mostrando potencial para aplicação em cimentos endodônticos. Os resultados obtidos com a pesquisa permitiram a conclusão de que a utilização de lama vermelha não só contribui para uma síntese eficiente, mas também promove a sustentabilidade na produção de materiais farmacêuticos.pt_BR
dc.description.abstractsIn this work, glyceryl salicylate, one of the components of endodontic resins, was synthesized. This compound is used directly in endodontic procedures or in the formulation of cements when mixed with different metal oxides. In this context, the work aimed to minimize the environmental impact caused by the generation of industrial waste by using the liquid phase of red mud (alkaline solution of red mud), an industrial residue from the aluminum production industry, as a catalyst in transesterification reactions. Red mud is composed of hematite (Fe2O3), goethite (FeOOH), gibbsite (Al(OH)3), boehmite (AlOOH), titanium minerals such as anatase (Tetragonal–TiO2), rutile (Ditetragonal dipyramidal–TiO2), and the hydrogranate group [Ca3Al2(SiO4)3−x(OH)4x], such as Fe3Al2(SiO4)3, quartz (SiO2), and perovskite (CaTiO3). The goal is to develop a sustainable method for synthesizing glyceryl salicylates by investigating the chemical composition of red mud and determining the optimal reaction conditions. The product was characterized using analytical techniques. The research develops an innovative experimental approach where red mud acts as a catalyst in an aqueous medium, without solvents. This work addresses the synthesis of glyceryl salicylate resins, essential organic compounds in the composition of endodontic cements, from the reagents methyl salicylate (previously synthesized) and glycerol or solketal, in the presence of the alkaline solution of red mud in a transesterification reaction. The study begins with the preparation of reagents and catalysts. The glycerol was obtained and purified following the procedure described by Barbosa et al. (2022). In the glycerol purification process, KH2PO4 was obtained and purified. After recrystallization, KH2PO4 was dried at 120°C, resulting in a purified salt. KH2PO4 was used as a catalyst in the methylation of salicylic acid and DMS, obtaining a 96.23% yield of methyl salicylate (MS). Part of the glycerol was used to form solketal in the presence of sulfuric acid and acetone. With the reagents ready, the synthesis of glyceryl salicylate through transesterification of methyl salicylate and glycerol or solketal was carried out under optimal reaction conditions, yielding higher results than conventional methods, 70.57% and 98.81% respectively. The results indicate that red mud is an effective catalyst in the synthesis of glyceryl salicylate, favoring the reaction. The optimal conditions were determined, and the final product was successfully characterized, showing potential for application in endodontic cements. The research concludes that the use of red mud not only contributes to efficient synthesis but also promotes sustainability in the production of pharmaceutical materials.en
dc.description.thesisDissertação (Mestrado) – Programa de Pós-graduação em Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri, 2024.pt_BR
dc.identifier.citationPEDRO, Moisés. Síntese da resina de salicilatos de glicerila a partir de salicilato de metila e glicerol ou solketal utilizando lama vermelha como reagente básico para uso em cimentos endodônticos. 2024. 79 p. Dissertação (Mestrado em Ciências Farmacêuticas) – Programa de Pós-graduação em Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri, Diamantina, 2024.pt_BR
dc.identifier.urihttp://localhost:4000/handle/123456789/3671
dc.language.isopor
dc.publisherUFVJMpt_BR
dc.rightsOpen Accessen
dc.rightsAttribution-NonCommercial-NoDerivs 4.0 Brazilen
dc.rights.licenseA concessão da licença deste item refere-se ao à termo de autorização impresso assinado pelo autor, assim como na licença Creative Commons, com as seguintes condições: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publicação, autorizo a Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri e o IBICT a disponibilizar por meio de seus repositórios, sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei nº 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permissões assinaladas, para fins de leitura, impressão e/ou download, a título de divulgação da produção científica brasileira, e preservação, a partir desta data.pt_BR
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/deed.pt
dc.subjectAgente de metilação
dc.subjectReação de transesterificação
dc.subjectDihidrogenofosfato de potássio
dc.subjectAtividade anti-inflamatória
dc.subjectAtividade catalítica da lama vermelha
dc.subjectReutilização da lama vermelha
dc.subjectMethylation agent
dc.subjectTransesterification reaction
dc.subjectPotassium dihydrogen phosphate
dc.subjectAnti-inflammatory activity
dc.subjectRed mud catalytic activity
dc.subjectRed mud reuse.
dc.titleSíntese da resina de salicilatos de glicerila a partir de salicilato de metila e glicerol ou solketal utilizando lama vermelha como reagente básico para uso em cimentos endodônticospt_BR
dc.typeThesisen

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